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Acide hyaluronique de haut poids moléculaire

1) Le rôle organisateur du haut poids moléculaire

Le patient X pense avoir trouver l'utilité de l'acide hyaluronique de faible poids moléculaire pour sa plaie. 

Il cherche néanmoins à caractériser l'action du haut poids moléculaire du polymère.

On sait que cet acide est présent naturellement dans le derme en se fixant dans les réseaux de fibres et de faisceaux de collagène. La structure supramoléculaire que forme le haut poids détermine la forme et l'organisation architecturale des tissus et leur procure des propriétes mécaniques adaptées à leurs fonctions : élasticité, résistance aux chocs, maintien de l'intégrité des fibres.

 

En quoi l'acide hyaluronique de haut poids moléculaire procure-t-il ces propriétes au tissu conjonctif ?

http://www.cliniquesaintaubin.com

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2) L'hydrophilie de l'AH :

Le patient X commence d'abord par observer de plus près la molécule d'acide hyaluronique.

Elle se présente sous deux formes caractéristiques :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Il se propose dans un premier temps d'expliquer la forme ionisée de l'acide hyaluronique en présence d'eau :

On sait que :

- la forme solide de l'acide hyaluronique se présente sous la forme R-COOH

- la forme acqueuse de l'acide hyaluronique se présente sous la forme R-COO

→ Il y a entre les deux formes une perte d'un proton H

Or, on sait que :

- la terminaison initiale est un groupement carboxyle acide et que la terminaison en présence d'eau est sa base conjuguée, ion carboxylate.

- l'eau a des propriétes acido-basiques : c'est une molécule ampholyte qui peut jouer le rôle de base ou d'acide.

- un acide a la faculté de libérer un proton H  et une base, à l'inverse, a la capacité de capter un proton.


 

Le patient X suppose donc qu'il y a eu réaction acido-basique entre les différents acteurs qui compose le système chimique : Il se propose d'écrire un bilan de réaction :


 

 

 

 

Cette réaction expliquerait la forme ionisée de l'acide hyaluronique dans l'eau.

Le patient X se propose de vérifier expérimentalement cette hypothèse : [Voir pH de l'acide hyaluronique (flèche ci-contre)]


 

Cherchant à montrer le caractère hydrophile de l'acide hyaluronique, le patient X pense qu'il provient en partie de l'existence d'une liaison entre les ions H  O   et COO  .

Or, H  O   et COO  sont deux ions de charges opposées

La liaison ionique serait donc basée sur une interaction éléctrostatique attractive.

 

On modélise les acteurs de la liaison :

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 


 


 

On note la liaison de part la réaction acido-basique : On a l'équation de dissolution :

 

 

 

Le patient X pense même que d'autres liaisons avec l'eau peuvent s'établir grâce au phénomène électrostatique.

Il analyse les terminaisons de l'acide hyaluronique susceptibles d'intéragir avec l'eau :

Il s'interresse plus particulièrement au terminaisons : -OH (groupe hydroxyle) et -NH (groupe amine)

Il dresse des modèles de ces terminaisons :

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


 

L'électronégative de l'azote et de l'oxygène tend à attirer les doublets d'électron des liaisons covalentes dans lesquelles ils sont engagés : ce sont des liaisons polaires

→ Les hydrogènes de chaque terminaison possèdent des charges partielles δ+

Il s'interresse ensuite à la molécule d'eau :


 


 


 


 


 


 


 

 

→ L'oxygène est chargé partiellement (2δ-)

Il pense que les charges partielles opposées des terminaisons et de l'eau interagissent de manière attractive :


 


 


 


 


 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Il y a des interactions électrostatiques attractives entre les terminaisons et l'eau qui s'établissent entre un atome d'hydrogène lié à un atome très électronégatif et un autre atome très électronégatif (oxygène) : ce sont des liaisons hydrogène.

→ La molécule d'eau est dite polaire, elle solvate très bien les ions et les charges partielles négatives. 

Le patient X a ainsi démontré la capacité de l’acide hyaluronique à se lier aux molécules d’eau de part des liaisons ioniques et hydrogènes. Il se forme alors un agglutinement d’eau en réseau autour de la molécule.

Le patient X pense alors que cette hydratation moléculaire est essentielle à la cicatrisation de sa plaie en empêchant l’asséchement et en maintenant une turgescence et un environnement propice au déveleppement cellulaire.

 

Modélisation de l'hydrophilité de l'acide hyaluronique

Site de fixation de l'acide hyaluronique

-

+

3

+

-

3

+

-

+

Molécule polaire (les barycentres des charges partielles ne coincident pas)

3) La visco-élastcité de l'AH :

 

 

 

Il cherche à présent à démontrer la visco-élasticité de l’acide hyaluronique :

On sait que :

- C’est un polymère, structure qui suggère des propriétes mécaniques particulières.

- L’acide hyaluronique en présence d’eau est en proie à différentes intéractions électrostatiques.

→ Il suppose que ces données sont à l’origine des propriétes visco-élastiques :

L’agglutinement moléculaire crééant des structures gigantesques serait à l’origine de la viscosité élevée.

Sous contrainte, les liaisons électrostatiques se casseraient et se reformeraient après disparition de la pression exercée sur elles, répondant à la définition même de l’élasticité.

Il cherche à vérifier ces propriétes visco-élastiques expérimentalement :

Les propriétes visco-élastiques de l’acide hyaluronique, ainsi que la structure supramoléculaire du fait de sa liaison à l’eau expliquent sa fonction squelette qui supporte et étaye les fibres endothéliales. Son caractère hyper-volumique est aussi un moyen de redensifier la peau en reconstruction.

 

(Viscosité de l'acide hyaluronique)

(Elasticité de l'acide hyaluronique)

http://hyaluronique­‐arthrose.com/lhydratation‐de­‐lacide­‐hyaluronique­‐est­‐la­‐cle­‐de­‐ses-proprietes-visco-elastiques/

Travaux Personnels Encadrés

SOFIA-GABRION Charlotte et Grégoire

BECHU Antoine

1°S1 Institut Fénelon                                                  2015-2016

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